运动生涯
俱乐部生涯
上海申花
2009年1月,董学升进入上海申花足球俱乐部(上海绿地申花足球俱乐部)一线队。4月7日,在亚洲冠军联赛小组赛上海申花2-1战胜水原三星蓝翼足球俱乐部的比赛中,董学升在第74分钟替补毛剑卿登场,完成个人在亚冠联赛的处子秀。2009年4月17日,在2009赛季中超联赛第5轮上海申花4-1战胜深圳红钻足球俱乐部(深圳市足球俱乐部)的比赛中,董学升获得首发登场,完成个人在中超联赛的处子秀。2009赛季,董学升代表上海申花出场5次,未取得进球及助攻,场均登场30分钟。
2010年3月27日,在2010赛季中超联赛首轮上海申花0-2不敌长沙金德足球俱乐部(广州富力足球俱乐部)的比赛中,董学升在第65分钟替补陈雷登场,这是董学升在2010赛季的首次出场。4月17日,在2010赛季中超联赛第4轮上海申花2-0战胜天津泰达足球俱乐部的比赛中,董学升在第36分钟攻入一球,完成个人在中超联赛的处子球。2010赛季,董学升代表上海申花出场11次,攻入1粒进球,场均登场25.6分钟。
2011年,在2011赛季中超联赛的上半程中,董学升只为上海申花替补出场一次。
深圳红钻
2011年7月8日,董学升被上海申花租借至深圳红钻(深圳市足球俱乐部),租借期为半年,并且深圳红钻拥有赛季末将其买断的优先权。7月10日,在2011赛季中超联赛第15轮深圳红钻1-2不敌天津泰达的比赛中,董学升在第63分钟替补柳超出场,这是董学升首次代表深圳红钻登场。8月21日,在2011赛季中超第22轮深圳红钻4-2战胜大连实德足球俱乐部的比赛中,董学升分布在第4分钟、36分钟和53分钟攻入3粒进球,完成个人在中超联赛的首个“帽子戏法”。9月14日,在2011赛季中超联赛第12轮深圳红钻2-2战平成都天诚足球俱乐部的比赛中,董学升分别在第57分钟和90分钟攻入两球,完成个人在中超联赛的首个“梅开二度” 。2011赛季,董学升代表深圳红钻出场17次,攻入5粒进球并贡献1次助攻,场均登场61分钟。
大连阿尔滨
2011年11月14日,董学升与大连阿尔滨足球俱乐部(大连人职业足球俱乐部)签约,合同期限为三年。
2012年3月11日,在2012赛季中超联赛首轮大连阿尔滨0-1不敌天津泰达的比赛中,董学升在第86分钟替补常琳登场,完成个人在大连阿尔滨的处子秀。3月18日,在2012赛季中超联赛第2轮大连阿尔滨3-3战平大连实德的比赛中,董学升在第69分钟攻入一球,完成个人在大连阿尔滨的首粒进球。8月1日,在2012赛季中国足协杯四分之一决赛大连阿尔滨0-1不敌广州恒大足球俱乐部(广州恒大淘宝足球俱乐部)的比赛中,董学升在第75分钟替补王君登场,完成个人在中国足协杯的处子秀。2012赛季,董学升代表大连阿尔滨出场18次,攻入2粒进球并贡献1次助攻,场均登场30.7分钟。
2013年5月21日,在2013赛季中国足协杯第3轮大连阿尔滨2-0战胜天津松江足球俱乐部(天津天海足球俱乐部)的比赛中,董学升在第46分钟禁区内扫射破门,完成个人在中国足协杯的处子球。7月6日,在2013赛季中超联赛第16轮大连阿尔滨1-1战平山东鲁能泰山足球俱乐部的比赛中,董学升在第86分钟攻入扳平比分一球,这是董学升在2013赛季的首粒进球。2013赛季,董学升代表大连阿尔滨出场23次,攻入3粒进球并贡献2次助攻,场均登场42.6分钟。
广州恒大淘宝
2014年2月,董学升转会加盟广州恒大。3月8日,在2014赛季中超联赛首轮广州恒大3-0战胜河南建业足球俱乐部的比赛中,董学升首发登场并在第71分钟攻入一球,同时完成个人在广州恒大的首秀及首粒进球。2014赛季,董学升代表广州恒大出场12次,攻入5粒进球并贡献2次助攻,场均登场57.3分钟。
2015年4月17日,在2015赛季中超联赛第6轮广州恒大淘宝1-0战胜杭州绿城足球俱乐部(浙江绿城足球俱乐部)的比赛中,董学升在第80分钟替补里卡多·高拉特登场,这是董学升在2015赛季的首次出场。2015赛季,董学升代表广州恒大淘宝出场9次,未取得进球及助攻,场均登场35.6分钟。
河北华夏幸福
2016年2月25日,董学升转会加盟河北华夏幸福足球俱乐部。3月4日,在2016赛季中超联赛首轮河北华夏幸福2-1战胜广州富力的比赛中,董学升首发登场,这是董学升在河北华夏幸福的处子秀。4月17日,在2016赛季中超联赛第5轮河北华夏幸福1-1战平石家庄永昌足球俱乐部的比赛中,董学升在第34分钟头球破门,这是董学升在河北华夏幸福的首粒进球。5月18日,在2016年中超联赛第2轮河北华夏幸福2-0战胜北京国安足球俱乐部(北京中赫国安足球俱乐部)的比赛中,董学升首发登场并打满90分钟,完成个人在中超联赛的第100场比赛。2016赛季,董学升代表河北华夏幸福出场27次,攻入9粒进球,场均登场71.7分钟。
2017年3月5日,在2017赛季中超联赛首轮河北华夏幸福0-0战平河南建业的比赛中,董学升在第60分钟替补朱海威登场,完成个人在2017赛季的首次出场。5月2日,在2017赛季中国足协杯第3轮河北华夏幸福1-0战胜深圳佳兆业足球俱乐部(深圳市足球俱乐部)的比赛中,董学升在第45分钟禁区抽射破门,完成个人在2017赛季的首粒进球。2017赛季,董学升代表河北华夏幸福出场21次,攻入3粒进球,场均登场38.1分钟。
2018年7月28日,在2018赛季中超联赛第14轮河北华夏幸福2-2战平广州富力的比赛中,董学升分别在第20分钟和第45分钟攻入两球,完成个人在河北华夏幸福的首个“梅开二度”。10月20日,在2018赛季中超联赛第26轮河北华夏幸福4-4战平重庆当代力帆足球俱乐部的比赛中,董学升分别在第59分钟、62分钟和89分钟攻入三球,完成个人在河北华夏幸福的首个“帽子戏法”。2018赛季,董学升代表河北华夏幸福出场21次,攻入12粒进球并贡献2次助攻,场均登场60.8分钟。
2019年3月2日,在2019赛季中超首轮河北华夏幸福1-3不敌深圳佳兆业(深圳市足球俱乐部)的比赛中,董学升首发登场,这是董学升在2019赛季的首次出场。3月10日,在2019赛季中超联赛第2轮河北华夏幸福2-1战胜上海绿地申花的比赛中,董学升在第65分钟攻入致胜一球,这是董学升在2019赛季的首粒进球。5月25日,在2019赛季中超联赛第11轮河北华夏幸福3-2战胜江苏苏宁足球俱乐部的比赛中,董学升分别在第31分钟和第44分钟攻入两球,这是董学升在2019赛季的首个“梅开二度”。2019赛季,董学升代表河北华夏幸福出场30次,攻入10粒进球并贡献4次助攻,场均登场77.5分钟。
2020年1月,入选联赛优秀中国籍球员技术档案库。7月26日,在2020赛季中超联赛第一阶段第一轮河北华夏幸福2-2战平石家庄永昌的比赛中,董学升迎来了个人代表河北华夏幸福出战的第100场正式比赛,并在比赛第59分钟,董学升补射破门,打入了个人代表河北队的第35粒进球,追平埃泽奎尔·拉维奇,并列排在河北华夏幸福队史射手榜首位。8月,在2020赛季中超联赛河北华夏幸福对阵北京国安的比赛中,董学升打入1球。这是董学升在河北华夏幸福的第36粒进球,超越拉维奇独享队内射手王。
武汉卓尔
2020年9月6日,武汉卓尔足球俱乐部租借签下董学升。
国家队生涯
2009年,董学升入选中国国奥队,代表球队出战亚运会、奥运会预选赛等赛事。
2014年5月15日,中国国家男子足球队主教练阿兰·佩兰公布一份50人的国足大名单,董学升入选其中,这是董学升首次入选中国国家队。6月18日,在国际热身赛中国国家队2-0战胜马其顿国家男子足球队的比赛中,董学升在第86分钟替补郜林登场,完成个人在中国国家队的处子秀。
2019年10月31日,中国足球协会公布出征东亚杯中国国家男子足球选拔队集训名单,董学升入选。12月7日,董学升入选中国国家男子足球选拨队出征东亚杯的23人参赛名单。12月10日,在2019年第八届东亚杯首轮中国队1-2不敌日本国家男子足球队的比赛中,董学升首发登场并在第90分钟打入个人在国家队的首粒进球。在2019年东亚杯,董学升共出场3次,攻入1粒进球,场均登场90分钟。
2020年9月29日,入选中国足协公布的男子国家足球队集训名单。